Drogocenne flawonoidy
Izabela Klauza | 2007-04-05
Występujące licznie w czerwonym winie, zielonej herbacie, gorzkiej czekoladzie czy cytrusach związki flawonowe są powszechnie uważane za bardzo pożyteczne nie tylko dla roślin, które je wytwarzają, ale i dla człowieka. Jak do tej pory źródłem flawonoidów były tylko wytwory Matki Natury, i niedościgniony by mechanizm wytwarzania na drodze syntezy chemicznej, aż do tej pory...
Flawonoidy są to związki pełniące funkcje barwników, przeciwutleniaczy, chronią także rośliny przed atakiem ze strony owadów, grzybów czy mikroorganizmów. Istnieją różnego rodzaju flawonoidy, które są odpowiedzialne za wiele procesów w organizmach żywych. Najpopularniejszymi flawonoidami są: rutyna i kwercetyna. Działają podobnie do witaminy C (są przeciwutleniaczami). Ponadto żeń-szeń produkuje dużą ilość hormonów roślinnych (np. sitosterol i stigmasterol), które są używane do terapii hormonalnej. Coraz częściej wykorzystywane są w dermatologii czy przemyśle kosmetycznym. Mają także działanie przeciwzapalne i dezynfekujące, mogą chronić przed szkodliwym wpływem UV. Dowiedziono także, że mogą być pomocne w zwalczaniu nowotworów.
Flawonoidy są produkowane przez rośliny w bardzo dużej ilości, natomiast bardzo trudno je uzyskać na drodze syntezy chemicznej. Od wielu lat chemicy trudzą się z tym zadaniem. Do tej pory zostały „wyprodukowane” i używane w medycynie lub innych gałęziach przemysłu, flawonoido-podobne związki. Dziesięć takich związków było zsyntetyzowanych przez zespół pod kierownictwem Karl’a Scheidt’a na wydziale Northwestern University. Mają one charakter przede wszystkim przeciwzapalny, przeciwwirusowy lub są formą antybiotyku. W tym zespole badaczy doszło również do pierwszego rodzaju syntezy, na drodze chemicznej, flawonoidów. Główną siłą motywującą naukowców do syntezy flawonoidów była ich zdolność działania przeciwnowotworowego.
Niektóre flawonoidy działają wybiórczo w zwalczaniu raka, tzn. odpowiadają tylko za określony proces, np. jedne hamują ruchliwość komórki rakowej, inne je po prostu zabijają , a jeszcze inne stymulują układ odpornościowy do działania. Celem Karl’a Scheidt’a była nie tylko synteza flawonoidów, ale także ich odpowiednia modyfikacja, tak by kierowały one swe działanie tylko na komórki rakowe, oszczędzając zdrowe.
Głównym utrudnieniem w syntezie było wyprodukowanie tylko i wyłącznie jednej formy chiralnej związku (chiralność to występowanie dwóch form związku, będących swoim odbiciem lustrzanym, nie mogących nałożyć się w przestrzeni; charakteryzują się różnymi właściwościami). Dla przykładu Ibuprofen jest mieszaniną dwóch form chiralnych, z których tylko jedna ma właściwości przeciwbólowe. Co więcej taka postać flawonoidów jak L-thalidomide pomaga z zwalczeniu porannych mdłości u kobiet ciężarnych, ale ten sam związek, tylko, że o strukturze lustrzanego odbicia jest teratogenem (związkiem wywołującym wady wrodzone u dzieci).
Taką trudność udało się "przeskoczyć" dzięki odkryciu katalizatora, który powoduje powstanie tylko jednej formy chiralnej (lewej lub prawej), nie mieszaniny! Stało się to kluczowym krokiem w procesie syntezy flawonoidów. Zostało przetestowanych ok. 40 różnych katalizatorów, i wybrano właśnie ten.
Badania nad doskonaleniem procesu syntezy flawonoidów ciągle trwają. Jednak należy pamiętać, że człowiek nie będzie w stanie nigdy dorównać naturze w produkcji związków, która najlepiej i najwydajniej je syntetyzuje. Możemy tylko ciągle udoskonalać badania i ciągle produkować nowe związki na podobieństwo tych występujących w przyrodzie. Produkcja chemiczna flawonoidów stanie się niewątpliwe bardzo pomocna w życiu człowieka, zważając na fakt jak ogromne właściwości posiada ta grupa związków.
Źródło:
Eurekalert!, "Northwestern chemists develop new method for synthesizing anti-cancer flavonoids", 4-Apr-2007